В Калужской области находится аэропорт Калуга Грабцево в семи километрах от города Калуга. Аэропорт работает с 1970 года. Самый первый самолет, который он принял, был Ан-24. Воздушное судно прибыло из Курска и, приняв на борт пассажиров из Калуги, вылетело в Санкт-Петербург. С 1976 года начались регулярные рейсы по направлению в Сочи и в Симферополь. К 1991 году количество рейсов увеличилось. Можно было долететь до Воронежа, Ростова-на-Дону, Анапы, Харькова, Тамбова, Ленинграда и Белгорода. Затем пассажиропоток сократился, и в 2001 году аэропорт Калуга Грабцево перестает действовать. В 2009 году он становится федеральной собственностью и уже в 2012 году был подготовлен проект о реконструкции аэропорта Калуга Грабцево. Через два года он принял свой первый самолет — Boeing-737-524 компании ЮТэйр. В 2015 году аэропорт начали эксплуатировать официально, а в 2018 году он становится международным. Населенные пункты, которые может обслужить аэропорт – это Детчино, Товаркино, Кудиново, Роща, Алексин, Суворов и Марино. Самолеты выполняют рейсы до Москвы, Санкт-Петербурга, Сочи, Краснодара, Минеральных Вод, Симферополя и Анталии. Аэропорт принимает самолеты таких авиакомпаний как Уральские авиалинии, Ямал, S7AirLines, Руслайн, Саратовские авиалинии, Комиавиатранс и Red Wings. Пассажиропоток на 2016 год составил 19,2 тысяч человек.